Синтез и свойства мезогенов с хиральным гидроксилсодержащим терминальным заместителем

Аннотация
Описан синтез хиральных 4-[(S)-2-метил-3-гидроксипропилокси]-4'-формилазобензола (S-МГПФАБ), 4-[(S)-2-метил-3-гидроксипропилокси]-4'-цианоазоксибензола (S-МГПЦАОБ) и 4-[(S)-2-метил-3-гидроксипропилокси]-4'-цианобифенила (S-МГПЦБ). Методами элементного анализа и спектроскопии ЯМР ¹Н проведена их структурная идентификация. Методом поляризационной термомикроскопии изучены мезоморфные свойства синтезированных соединений. Установлено, что формилазобензол и цианоазоксибензол с хиральным терминальным заместителем, содержащим гидроксильную группу, не проявляют жидкокристаллических свойств. Цианобифенил S-МГПЦБ образует нематическую фазу в режиме охлаждения. Оптически активный цианобифенил S-МГПЦБ индуцирует образование хиральной нематики в ахиральном 4-(3-гидроксипропилокси)-4'-цианобифениле с большим шагом спирали и образованием характерной текстуры «отпечатков пальцев». Методом диэлькометрии получены температурные зависимости компонент диэлектрической проницаемости и рассчитана диэлектрическая анизотропия хирального цианобифенила S-МГПЦБ и бинарной системы 4-(3-гидроксипропилокси)-4'-цианобифенил (90 %) – S-МГПЦБ (10 %). Установлено, что мезоген S-МГПЦБ имеет небольшую отрицательную диэлектрическую анизотропию. Система ахиральный цианобифенил – S-МГПЦБ имеет положительную диэлектрическую анизотропию. Обсуждается влияние строения синтезированных мезогенов на их физические свойства и свойства систем на их основе.

Ключевые слова: синтез, хиральный терминальный заместитель, ЯМР-спектроскопия, температуры фазовых переходов, анизотропия диэлектрической проницаемости